О его футбольной карьере:
14 апреля 1880 года Уотсон был отобран в команду города Глазго на игру против Шеффилда, в которой Глазго победил со счётом 1:0. Также он должен был поехать с командой в тур по Канаде летом того же года, но после смерти председателя Шотландской футбольной ассоциации Уильяма Дика, тур был отменён.
В апреле 1880 года он также был приглашён в «Куинз Парк» — крупнейший клуб Великобритании, с которым он несколько раз выиграл Кубок Шотландии, став таким образом первым темнокожим футболистом, выигравшем официальный футбольный турнир.
12 марта 1881 года Уотсон дебютировал за сборную Шотландии в товарищеском матче со сборной Англии, на который он вышел в качестве капитана команды. Встреча завершилась победой Шотландии со счётом 6:1 и до сих пор остаётся крупнейшим домашним поражением в истории сборной Англии. 14 марта, также в роли капитана, Уотсон вышел на товарищескую игру со сборной Уэльса, в которой Шотландия вновь одержала крупную победу — 5:1.